USBポートにshuffleを接続すると、いきなり転送が開始されました。
データ領域の確保なし・iTunesに入ったままのエンコードサイズで転送しましたが、10分くらいだった気がしますｗ（ちゃんとはかってないです）。
設定項目でAAC128に変換して転送するという項目があるので、これを使うともう少し時間がかかりそうな感じです。

転送完了後、iPod shuffle ソフトウェアが1.1にバージョンアップしていたので、アップして再起動。
設定項目でデータ領域を100MB分確保すると、何もしないで転送された曲は100MB分shuffle内から削除されました。

【訂正】
勘違いのようで自動削除ではないようです（汗
オートフィルで更新した時に削除されました。

一日使ってみましたが、音も思ったほど悪くはないですし、コンパクトなので持ち運びも苦にならない。

通勤時間が少ないですし、普段からPowerBookを持ち歩いているので、shuffleだけでも十分かなって気がしてきましたｗ

転送したパソコンとは別のパソコンに繋いだ時に、「プレイリストの置き換えをしない」を選択すると、iTunesからはiPod shuffle内の曲を確認することができません。

【追記】
USBメモリとしてパソコンに認識されれば曲は確認できました。

Mac miniのサーバー設定に悪戦苦闘でサボり気味デス。。。

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